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含氮有机物
1、硝基化合物
1.芳香硝基化合物
来源：芳烃硝化
（１）硝基化合物的还原
Na2S，（NH4）2S，NaHS，NH4HS，SnCl2＋HCl可以选择性地将多硝基化合物中的一个硝基还原为氨基：
（2）芳环上的亲电取代反应
（3）芳环上的亲核取代反应
2、胺类
1、胺的制备
（1）硝基化合物还原
（2）氨及胺的亲核取代反应
（4）Ｈｏｆｍａｎｎ降解
2、胺的化学性质
（1）碱性
铵盐溶于水，不溶于有机溶剂，可利用此性质分离、提纯、鉴别胺类与其它有机物。叔胺因空间效应不利于氢键的形成，溶剂化效应弱，碱性受到影响。
（2）亲核性
烃基化
酰化剂：酰氯或酸酐 缚酸剂：过量胺、碳酸钠、吡啶
芳胺酰基化应用：氨基保护，降低胺基对芳环的致活作用
磺酰化 Hinsberg反应
（4）与HNO2（亚硝酸盐与浓强酸）反应
（A）伯胺
A：脂肪族伯胺（氮气，碳正离子成为醇／烯／卤代烃）
B：芳香族伯胺：生成芳香重氮盐（低温下稳定）
重氮盐：
（B）仲胺：生成难溶于水的黄色油状物或固体：N-亚硝基胺
（C）叔胺：脂肪族伯胺不反应，芳香叔胺在芳环的胺对位亚硝基取代。
3、季铵盐与季铵碱
1.季铵盐（胺的彻底烃基化产物）
应用：生成季铵碱：Ｒ４Ｎ＋ＯＨ－
2.季铵碱与Hofmann烯烃
反应机理：E2过程（碱进攻位阻小的β－H）
消除规律：生成取代基较少的烯烃（Hofmann烯）
Hofmann消除
3、重氮和偶氮
1.重氮和偶氮
重氮化合物：
2、重氮盐及其性质
（1）失去氮
（a）重氮基被其氢原子取代———重氮盐去氨基化
苯硝化、还原胺化，酰胺化、Ｆ－Ｃ烷基化、硝化、脱氮（去氨基化）
（b）重氮基被羟基取代制备酚
（c）重氮基被卤原子取代（强酸性介质中与ＣｕＸ生成卤代烃）
（与KI、KCN、HBF4或NaBF4等在芳环上取代I／CN／BF4）
重氮盐脱氮可用于在芳环上引入用其它方法难于引入的—F，—I，—CN，—OH。制备不能通过芳环上亲电取代反应得到的化合物。
（2）保留氮的反应
a．还原反应
还原剂：ＳｎＣｌ２＋ＨＣｌ，ＮａＨＳＯ３，Ｎａ２ＳＯ３，ＳＯ２等，得芳肼
b．偶合反应（与弱亲电试剂苯酚、芳胺生成偶氮）
5、腈
腈：ＨＣＮ分子中氢原子被取代后的化合物
ＣＨ３Ｃ≡Ｎ ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２Ｃ≡Ｎ ＰｈＣ≡Ｎ
腈的性质（a）水解
腈在酸或碱催化下水解成酰胺、羧酸或羧酸盐
腈的性质（b）与有机金属试剂反应（格氏试剂、锂试剂）
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