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羧酸衍生物
1、羧酸衍生物
2.羧酸衍生物的反应
1. 亲核取代
与离去基团与羰基的共轭程度及亲核／离去能力有关
亲核能力：Cl－＜RCOO－＜RO－＜NH－
亲核取代：醇解
亲核取代：氨解
亲核取代反应机理
以酯的皂化反应为例：
第一步：氢氧根负离子与羰基加成
第二步：离去基团离去，恢复羰基结构
第三步：质子转移，生成醇和羧酸盐
3、羧酸衍生物的还原
（1）负Ｈ还原
（2）溶解金属还原法
（3）Ｒｏｓｅｎｍｕｎｄ还原
4、羧酸衍生物与有机金属试剂的反应
1mo lRMgX低温下生成醛
RLi还可与酰胺（包括三级酰胺、羧酸）反应生成醇
5、羧酸衍生物———酰胺的特性反应
（1）酰胺的两性
（2）酰胺失水成腈（水解后成酸）
脱水剂：P2O5，SOCl２
霍夫曼降解需Ｎ上未取代的酰胺作底物。
反应过程：酰胺Ｎ位溴代后脱质子，烃基Ｒ迁移至Ｎ为重排为异腈酸酯
霍夫曼降解反应过程：酰胺Ｎ位溴代后脱质子，
烃基Ｒ迁移至Ｎ为重排为异腈酸酯后。腈水解戌酰胺，再水解除酸（脱碳）
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