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[资料下载] 【复习笔记】华工考研《820有机化学》知识点笔记之羧酸...

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发表于 2022-5-20 09:42:52 | 显示全部楼层 |阅读模式
 


第十二章 羧酸

一、羧酸的化学性质




(1)羧酸衍生物的生成酢卤:羧酸与无机酸的酰氯反应:PCl5,PCl3,SCl2


制备高沸点酰卤



制备低沸点酰卤


酸酐:加热脱水成酐。脱水剂:P2O5、乙酸酐


酯:羧酸+醇→酯但:



酰胺:羧酸+ 氨或胺 共热 脱水



(2)羧酸的还原LiAlH4:负氢对羰基加成,水解(伯醇)



(3)羧酸脱羧(加热脱CO2)。反应条件:羧基紧邻吸电子官能团如:

(含羧基等,如二元酸脱羧)


二、二元羧酸的化学性质

二元酸加热反应规律:丙二酸、丁二酸脱羧成甲酸、乙酸。丁二酸、戊二酸成环状酸酐,已二酸、庚二酸成环酮

Blanc规律:容易形成五元环或六元环化合物。




三、羧酸α-H的反应

应用:制备α-羟基酸、氨基酸、α-酮酸、αβ不饱和酸

α-卤代酸的应用



四、羟基酸

羟基酸为晶体或粘稠液体,在水中的溶解度较相应的醇或酸都大,也比母体羧酸的酸性强。





来源:卤代酸水解或羟基腈水解




羟基酸的性质:兼具醇和酸的性质并影响羧酸性质

羟基酸的性质:

(1)酸性




(2)失水(β或α-羟基羧失水成不饱和酸。丙烯酸类)





(3)氧化脱羧(制备酮酸或减少一个碳的羧酸)








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