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每周考点
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相关科目：820有机化学
相关知识点：立体化学&卤代烃
#1、立体化学
1、基本概念
构造异构：分子式相同，分子中原子相互连接的方式和次序不同的现象
立体异构：分子构造相同，原子或基团在空间的排列方式不同的现象。
2、对映异构体的R/S命名与书面表示
将最小基团放在视线的最远端，其它三个基团按照官能团大小排序，依次由大至小，按顺时针旋转为Ｒ，按逆时针旋转为Ｓ。
注意：Ｒ／Ｓ与左右旋无关。
#2、卤代烃
1、卤代烃的化学性质
1）亲核取代反应
亲核试剂进攻中心碳原子，离去基团Ｌ（卤离子如Cl－等）带着一对电子离去的反应———亲核取代反亲核试剂NuRO－，OH－，CN－，ROH，H2O，NH3
亲核取代反应的应用：
2）亲核取代反应机理SN2SN1
双分子亲核取代反应（SN2）机理 二级反应
亲核试剂的进攻与离去基团的离去同时发生Nu：是从L的背后沿着C－X键中心线进攻中心C原子
中心C原子为手性中心时发生Walden转化，构型反转
亲核取代反应：SN2机理
注意：构型反转与产物的立体构型R或S无绝对关系。
亲核取代反应：SN1机理
一级反应，只与底物卤代烃的浓度有关。
反应速率：υ＝k［（CH3）3C－Br］
生成外消旋体，易出现重排产物。
亲核取代反应： SN1反应的特征
3）卤代烃的消去反应
B-消除：从α-C原子上脱去卤原子，从β-C原子上脱去氢原子，生成C＝C的反应。又称α，β-消除
对于含多种β-H的ＲＸ，消除方向遵循Saytzeff规则：H原子主要是从含氢较少C原子上脱去，生成双键上Ｃ原子取代较多的烯烃。
B-消除：
消去反应的机理：
（1）双分子消除反应（E2）的机理
E1消去反应的机理
第1步，慢过程，是决速步
第2步
2、有机金属试剂的制备、性质与合成应用
RX＋M→RMX（RM）分子中有C－M化学键产生C－Li，NA，K，Cu，Mg，Zn，Cd，Hg，Al和Pb
（1）制备Mg，Li可直接在无水乙醚中用卤代烃制备
（2）有机金属试剂的性质：强碱性，强亲核性，可与醛酮羰基C＝O，RX环氧等分子结构中的荷部分正电荷的碳发生亲核加成或取代。
3、卤代烯烃和卤代芳烃
a．加成消去机理
b．消去加成机理
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