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相关科目:820有机化学
相关知识点:芳烃亲电取代反应芳香性
#1、芳烃亲电取代反应芳香性
1、芳烃的亲电取代反应
(1)卤化反应
(2)硝化反应
硝酰盐(NO2+BF4-、NO2+PF6-、NO2+CF3CO2-)、浓HNO3+浓H2SO4
(3)磺化反应
(4)傅-克烷基化反应
(5)傅-克酰基化反应
(6)氯甲基化反应
(7)加成反应
①催化氢化
②Brich还原
2、定位规则
第一类定位基:
特点:含有负电官能团或孤对电子,具有一定的供电子特性,对芳环亲电有致活作用(卤素除外)
-O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-OCOCH3,-R,-F,-Cl,-Br,-I,-Ph
第二类定位基:
特点:带正电或有吸电子特性,对芳环的亲电反应有致钝作用
例:-CF3,-N(CH3)3+,-NO2,-CN,-SO3H,-CHO,-COCH3,-COOH,-COOCH3,-CONH2,-NH3+
3、芳香性与休克尔规则:
单环共轭多烯环上所有的原子共处同一平面或接近于平面环内离域π电子数为4n+2
例:单环共轭多烯(下述均无芳香性)
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