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[资料下载] 【知识精讲】23华工820有机化学考研知识——芳烃亲电取代反应芳香性

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发表于 2022-2-28 09:52:18 | 显示全部楼层 |阅读模式
 
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相关科目:820有机化学
相关知识点:芳烃亲电取代反应芳香性

#1、芳烃亲电取代反应芳香性

1、芳烃的亲电取代反应

(1)卤化反应



(2)硝化反应
硝酰盐(NO2+BF4-、NO2+PF6-、NO2+CF3CO2-)、浓HNO3+浓H2SO4




(3)磺化反应
92.png

(4)傅-克烷基化反应
93.png


(5)傅-克酰基化反应




(6)氯甲基化反应




(7)加成反应

①催化氢化





②Brich还原   




2、定位规则

第一类定位基:
特点:含有负电官能团或孤对电子,具有一定的供电子特性,对芳环亲电有致活作用(卤素除外)
-O-,-N(CH3)2,-NH2,-OH,-OCH3,-NHCOCH3,-OCOCH3,-R,-F,-Cl,-Br,-I,-Ph


第二类定位基:

特点:带正电或有吸电子特性,对芳环的亲电反应有致钝作用
例:-CF3,-N(CH3)3+,-NO2,-CN,-SO3H,-CHO,-COCH3,-COOH,-COOCH3,-CONH2,-NH3+


3、芳香性与休克尔规则:

单环共轭多烯环上所有的原子共处同一平面或接近于平面环内离域π电子数为4n+2

例:单环共轭多烯(下述均无芳香性)




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