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[资料下载] 【复习笔记】华工考研《820有机化学》知识点笔记之β-...

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发表于 2022-6-6 10:32:44 | 显示全部楼层 |阅读模式
 


β-二羰基化合物

一.β-二羰基化合物分类

β-二羰基化合物:



酮-烯醇互变异构



酸催化下羰基化合物的互变异构




碱催化下的羰基化合物的互变异构



二.乙酰乙酸乙酯

1.乙酰乙酸乙酯的合成
Claisen酯缩合。含两个α-氢的酯,碱夺质子得烯醇负离子,亲核加成,烷氧基离去变β-酮酸酯。



二酯分子内酯缩合———Dieckmann condensation得五元或六元环状β-酮酸酯



2.乙酰乙酸乙酯的性质

(1)互变异构性



共振式


(2)分解性质
酮式分解:在稀碱或稀酸存在下加热、脱羧得酮



机理:


酸式分解:与浓碱共热 C-C键断裂得2分子羧酸盐



反应机理:


(3)亲核性质
与RX(亲核取代)反应.烷基化反应


与RCOCl(酰化)反应(酮式分解得β-二酮)



3.乙酰乙酸乙酯的合成应用

(1)合成甲基酮或α-烷基取代羧酸



(2)合成β-二酮(先酰基化后酮式分解)



三.丙二酸酯

1.丙二酸酯的合成


弱酸性




2.丙二酸酯的的合成应用
(1)烃基化合成羧酸(加2个C的羧酸)



(2)合成二元酸


反应过程:二次烃基化(隔离增长二元羧酸碳链),酯水解,成酸

(3)合成环烷酸(3-6环)



四.β-二羰基化合物的缩合反应

Knoevenagel缩合

β-二羰基化合物与醛酮缩合(弱碱胺、吡啶、哌啶等催化)






Michael加成


五.腈乙酸酯类

腈乙酸酯的烷基化



腈乙酸酯的迈克尔加成





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